Tecnico di quella stagione Pasquale Morisco, proveniente dal Brindisi, che ha raccolto le indicazioni a riguardo di Pupo e non ha esitato ad inserirlo in formazione. Il debutto di Pupo in prima squadra avviene a Crotone contro la Massimiliana (presidente Massimino), incontro terminato in parità (1-1) con gol di Birtig, centrocampista rossoblù. Per tre stagioni sempre con il Crotone in serie C per poi passare, campionato 1970/1971, all’Arezzo dove incontra Parolini, già rossoblù la stagione precedente. Prima ancora d’approdare in Toscana la convocazione nella nazionale di serie C con due presenze, allenatore Bearzot. Ad Arezzo spicca il salto di qualità anche per quanto concerne la maglia azzurra essendo stato convocato nell’Under 21 di serie B essendo nell’elenco dei migliori mediani della categoria con 37 presenze in una sola stagione, tra i suoi compagni Ciccio Graziani. Allenatore della formazione azzurra mister Ferruccio Valcareggi. In Toscana Pupo gioca anche con il Livorno in serie C dopo i due campionati disputati in B con l’Arezzo.
Il percorso di Pupo come calciatore continua con la Casertana per tre campionati in serie C. Dopo lo sbarco a Savona (serie D) con l’intento di contribuire a far vincere ai liguri il campionato. Cosa che avviene la seconda stagione. Torna in serie C con il Messina ed incontra da avversario il Crotone. Cosa che si ripete l’anno successivo, quando Pupo si trasferisce a Lamezia.
A fine carriera di calciatore intraprende quella d'allenatore con squadre dilettanti (Cirò Marina). Siede anche sulla panchina del Crotone calcio come secondo tecnico in serie D ed in C per tre campionati.
In Toscana, precisamente ad Arezzo, Pupo incontra la sua metà, Daniela, dalla quale ha avuto due figlie: Alessandra nata ad Arezzo sposata con una bambina, e Martina nata a Crotone.
Un aneddoto che Pupo ci tiene a raccontare si riferisce all’incontro con la Casertana. In quell’occasione, mister Zanollo tecnico del Crotone, comunicò a Pupo che avrebbe giocato se il terreno fosse stato asciutto. Giove Pluvio decise, invece, di non farlo giocare. Nella notte Caserta si è quasi allagata. Considerando il risultato finale, Casertana 3 Crotone 0, a Pupo è stata evitata da Giove Pluvio una pesante sconfitta.
